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Su primer equipo como entrenador fue el Catarroja, de la Regional Preferente, equipo con el que logró el tercer puesto. A la temporada siguiente, el CD Castellón de Segunda División B lo contrató para luchar por el ascenso a la Segunda A. El equipo consiguió ser campeón de grupo, pero no pudo ascender al caer en la fase de promoción. En la temporada siguiente concluyó cuarto en liga, volviendo a participar en la liguilla de ascenso para quedarse nuevamente a las puertas de la Segunda A.

Su gran labor al frente del CD Castellón hizo que el Levante UD se fijara en él, y lo contratara para dirigir al filial, de Segunda División B. La trayectoria del filial fue bastante buena, tanto que, a falta de cuatro jornadas para el final, el equipo tenía ya prácticamente asegurada la presencia en la fase de ascenso a la Segunda División A. En ese momento, el primer equipo destituyó a su entrenador, Bernd Schuster, tras una mala racha de resultados; eligiendo a José Luis Oltra como sucesor para tratar de evitar el descenso del equipo. Sin embargo, tras los cuatro partidos que restaban, el club azulgrana no consiguió salvarse, y consumó su regreso a la Segunda División.

Al comienzo del curso 2005/06, el Levante UD confió en José Luis Oltra para construir su nuevo equipo, con el que regresar a Primera División, pero, tras diez jornadas, fue destituido, estando el equipo en la mitad de la tabla.

Para la siguiente temporada, el Ciudad de Murcia, que pretendía luchar por ascender a Primera División, contrató al técnico valenciano, el cual dejó al equipo en cuarta posición. El modesto equipo murciano no consiguió su objetivo, aunque logró la mejor clasificación de su historia.

El éxito de su trabajo al frente del Ciudad de Murcia llevó a grandes equipos de la categoría a interesarse por su situación. Al final, el Club Deportivo Tenerife consiguió su contratación en 2007, ofreciéndole un contrato por un año.En su primera temporada consumó una trayectoria irregular, con mucha solidez como local y resultados pobres en los desplazamientos, acabando undécimo. A pesar de este resultado, obtuvo la renovación por otra campaña. José Luis Oltra logró consolidarse como entrenador y ser en la temporada 2008-2009 uno de los mejores entrenadores que ha tenido el equipo insular, consiguiendo el ascenso del CD Tenerife a la Primera División de España con una victoria ante el Girona FC por un 0-1, y ganándose el afecto de la afición chicharrera.El equipo canario acabó tercero con 81 puntos, tras perder el último partido ante el CD Castellón.7

El 29 de agosto de 2009, el entrenador regresa a la Primera División española. En su primer encuentro en Primera División, frente al Real Zaragoza, el conjunto del técnico valenciano cae derrotado por 1-0 en un partido claramente dominado por el conjunto chicharrero. Su primera victoria llegaría en el coliseo insular contra Osasuna, una jornada después, el 12 de septiembre de 2009, que coincidía con el debut como local en la temporada del CD Tenerife en Primera División (2-1). Finalmente, en una última jornada de infarto, el equipo descendió a la Segunda División, descenso dramático para él, como declaró al consumar el descenso ante el equipo de su tierra. La pérdida de la categoría provocó que el club no renovase su contrato, lo que supuso un duro golpe para la afición chicharrera, que confiaba en la renovación de Oltra. Más tarde se despidió en una emotiva rueda de prensa en la que quedo patente la profesionalidad y buen hacer del técnico así como el cariño que sentía hacia Tenerife, lugar al que llegó con su mujer y sus dos hijos, uno de ellos recién nacido, Miguel.

El 18 de septiembre de 2010, más de 14.000 aficionados en el Heliodoro Rodríguez López corean su nombre ante la directiva para pedir su vuelta a la isla, en un partido que significaría el cese de su sustituto, Gonzalo Arconada. El Club Deportivo Tenerife había perdido los primeros partidos del año y finalmente acabó descendiendo a Segunda B.

El 24 de noviembre de 2010, se confirmó en la web de la Unión Deportiva Almería su fichaje como técnico del club tras la destitución de Juan Manuel Lillo.A pesar de mejorar los números de su predecesor, el equipo no salía de la zona de descenso. Finalmente, el 5 de abril de 2011, se confirmó en la web de la Unión Deportiva Almería su destitución, siendo su sustituto Roberto Olabe, quien fue director deportivo del equipo en la época de su ascensión a Primera.

En verano de 2011, tras la marcha de Miguel Ángel Lotina del Deportivo, Augusto César Lendoiro decide confiar a Oltra el proyecto blanquiazul para tratar de regresar a Primera División.Finalmente, consiguió el ascenso en su primera temporada, acabando como campeón de Segunda y con récord de puntos13 a pesar del difícil camino que ello supuso, pues a pesar de llegar al Deportivo con intención de adaptarlo al buen juego característico de los equipos de Oltra, fue él quien tuvo que adaptar su juego a las características de la plantilla del Deportivo, logrando un equipo muy efectivo. Este éxito hizo a Oltra marcar su nombre en la historia de la Segunda División. Es por ello que continuó una temporada más como técnico del Deportivo, con el objetivo de consolidar al club blanquiazul en la máxima categoría del fútbol español. Sin embargo, las cosas no le fueron igual en la temporada 2012-13 de Primera División y terminó siendo despedido el 30 de diciembre de 2012 tras obtener solamente 12 puntos en los primeros 17 partidos. El 9 de junio de 2013 ficha por el Real Club Deportivo Mallorca, equipo recién descendido a segunda división, con el principal propósito de devolverlo a la primera división